|
|
Syntéza a funkcionalizace derivátů diketopyrrolopyrrolů pro organickou elektroniku
Mamleev, Kamil ; Halaksa, Roman (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Organická elektronika je dnes perspektivním směrem vědy. Díky řadě výhod mohou materiály na bázi organických látek nahradit existující anorganické materiály v analogických zařízeních jako jsou Organic solar cell, OLED, OFET, Biosensory atd. V teoretické části bakalářské práce jde o recenzi molekul diketopyrrolopyrrolu (DPP) a dithioketopyrrolopyrrolu (DTPP) a jejich derivátů. Provádí se přehled syntézy a vlastností derivátů těchto molekul. Jsou uvedeny příklady použití DPP a DTPP v různých oblastech organické elektroniky. V experimentální části bakalářské práce jde o popis syntézy struktur DTPP s thiofenovými a fenylovými substituty. Také je ukázána modifikace thiofenového DTPP pomocí S'S, alkylace. Syntetizované produkty byly čištěny pomocí silikagelové kolonové chromatografie. Struktury těchto molekul byly potvrzeny pomocí 1H NMR spektroskopie.
|
|
|
Syntéza a studium nových typů difuranonových heterocyklů využitelných pro optoelektronické aplikace
Szotkowski, Martin ; Ing. Jan Vyňuchal, Ph.D (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Organická elektronika je progresivní vědní oblast kombinující znalosti mnoha oborů zabývající se studiem a aplikačními možnostmi organických molekul jak z oblasti nízkomolekulárního segmentu, tak oligomerů a polymerů. Funkční organické materiály jsou charakteristické svými vynikajícími vlastnostmi a jejich strukturální variabilitou. V této práci jsou rozebrány vlastnosti, aplikace a historie vývoje benzodifuranonů a diketopyrrolopyrrolů jakožto zástupců „chytrých“ molekul. Dále, jsou zde popsány jednotlivé syntetické přístupy k přípravě symetrických a nesymetrických benzodifuranonů. Experimentální část bakalářské práce se zabývá přípravou výchozího intermediátu hydroxy(thiofen-2-yl)octové kyseliny pro přípravu analogů benzodifuranonů obsahujících thiofenové aromatické jádro.
|
|
|
Příprava polymerů na bázi diketopyrrolopyrrolů (DPP) pro organickou elektroniku
Solanský, Lukáš ; Veselý, Dominik (oponent) ; Cigánek, Martin (vedoucí práce)
Moderní svět je zatížen závislostí na elektrické energii a problémy s její výrobou. Velice výhodný způsob zisku elektrické energie je pomocí fotovoltaiky. Křemíkové solární články jsou však náročné a drahé na výrobu s velkým ekologickým dopadem. Z tohoto důvodu je snaha přejít na solární články založené na organických polovodičích. Mezi ně se řadí např. polymery na bázi diketopyrrolopyrrolu (DPP). Teoretická část této závěrečné práce pojednává o organické elektronice, vodivých polymerech a polymerech na bázi DPP, jejich vlastnostech a možnostech využití. Dále popisuje nejběžnější syntetické přístupy vedoucí k DPP polymerům. Experimentální část této závěrečné práce popisuje přípravu intermediátů nutných pro syntézu výsledných DPP polymerů pomocí Stilleovy reakce. Thiofenový derivát DPP byl nejprve N,N’-alkylován a následně bromován. Dále byly připraveny organocínaté intermediáty, které se společně s dibromovaným derivátem DPP účastní polymerace.
|
|
|
Nové diketopyrrolopyrroly pro organickou fotovoltaiku
Hrabal, Michal ; Zmeškal, Oldřich (oponent) ; Vala, Martin (vedoucí práce)
Tato práce se zabývá optickou a fotovoltaickou charakterizací derivátů diketopyrrolopyrrolu (DPP), jako materiálů vhodných pro výrobu organických solárních článků s objemovým heteropřechodem. Přenos náboje z donoru (DPP) na akceptor (PCBM) je studován pomocí zhášení fluorescence. Fotovoltaická odezva je studována pomocí Volt – Ampérových charakteristik, ze kterých je možné zjistit parametry, které vypovídají o kvalitě daného článku. Tyto parametry jsou: proudová hustota nakrátko Jsc , napětí naprázdno Voc, faktor plnění FF a účinnost přeměny energie PCE. Charakterizace optických vlastností byla provedena pro symetrické deriváty DPP, které oba obsahovaly difenylaminostilbenové skupiny a lišily se v N-alkylovém řetězci (U69 a U97). Naopak charakterizace fotovoltaických vlastností byla provedena pro analogické materiály, ale nesymetrické (U70 a U99). Navíc byl charakterizován i materiál U29, který vykazoval velice špatné vlastnosti. Z obou těchto charakterizačních metod je patrné, že lepších výsledků bylo dosaženo s látkami s kratšími solubilizačnimi skupinami (U69 and U99). Dosažené PCE u látky U70 bylo 0,74 % a u látky U99 až 1,39 %. Z těchto hodnot lze usoudit, že nízkomolekulární organické materiály mohou být použity pro výrobu organických solárních článků.
|
|
|
Příprava a studium reaktivity nové série N,N‘-substituovaných diketopyrrolopyrrolů (DPP) pro organickou fotoniku
Cigánek, Martin ; Vyňuchal, Jan (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
V současné době je velkým trendem vývoj materiálů schopných přeměnit sluneční energii na energii elektrickou. Touto oblastí zájmu se zabývá aplikační odvětví zvané organická fotovoltaika, které se zejména v posledních letech snaží čím dál více zavést do praxe funkční materiály organického původu. Tyto materiály se díky svým výjimečným vlastnostem a dobré stabilitě řadí do skupiny „vysoce výkonných pigmentů“ a jedním z nejvýznamnějších zástupců jsou deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP). V teoretické části bakalářské práce jsou charakterizovány oblasti organické elektroniky a fotoniky, deriváty diketopyrrolopyrrolů, různé syntetické přístupy molekul DPP, vlastnosti vybraných derivátů DPP a závislost těchto vlastností na použitých substituentech. Dále jsou zde popsány základní separační a analytické metody nejčastěji využívané v organické syntéze. Experimentální část bakalářské práce popisuje přípravu základního skeletu DPP obsahujícího thiofenové jednotky. Následně jsou uvedeny modifikace základních skeletů DPP pomocí N,N‘-alkylací a N,N‘-arylací.
|
|
|
Modification of Organic High Performance Pigments for Applications in Organic Electronics
Cigánek, Martin ; Imramovský, Aleš (oponent) ; Vyňuchal, Jan (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
The doctoral thesis deals with the study, synthesis and chemical derivatization of molecules belonging to the group of organic high-performance pigments and their potential application in the fields of organic electronics. The theoretical part of the work is focused on the latest trends in the area mentioned above, both from the application potential of specific derivatives and in terms of synthetic possibilities and their structural derivatization. The experimental part describes in detail the preparation of a wide range of intermediates and final products, including derivatives of diketopyrrolopyrroles (DPP), benzodifuranone (BDF), epindolidione (EP), naphthyridinedione (NTD) and thiophene-based polymer (PT). A total of 103 molecules were synthesized, of which 49 were final products, and 27 of them were completely novel, as yet unpublished. Herein, the main motive for the derivatization of pigment molecules is the incorporation of bulky adamantyl substituents into the resulting derivative structures. In the next part of the work, individual chemical modifications leading to the final products are discussed in more detail. In the series of N,N'-; N,O'- and O,O'-substituted DPP derivatives, the influence of both the alkyl chains’ character and binding position in the DPP molecule on the selectivity of the reaction, the thermal and optical properties of the resulting derivatives is comprehensively described.
|
|
|
Testing of hydrogen sensor based on organic materials
Petrová, Lenka ; Hubálek, Jaromír (oponent) ; Boušek, Jaroslav (vedoucí práce)
This thesis is focused on topic of safety hydrogen sensors. Theory of hydrogen sensors and main sensor principles are discussed. Methodology for testing of organic hydrogen sensors developed and fabricated at the Faculty of Chemistry of Brno University of Technology is outlined. A set of tests is done for the most promising organic material. Also, temperature regulator for ceramic sensor platform is designed.
|
|
| |
|
|
Studium senzorických vlastností organických polovodivých látek
Saska, Pavel ; Šedina, Martin (oponent) ; Salyk, Ota (vedoucí práce)
Látky na bázi diketopyrrolopyrrolu jsou organické pigmenty, které mají charakter polovodičů. Jejich analogy s pyridylovou boční skupinou jsou díky své citlivosti na vodík potenciálně využitelné jako vodíkové senzory. Cílem bakalářské práce bylo zkoumat vlastnosti senzorů s aktivní vrstvou z derivátů diketopyrrolopyrrolu. Testování senzorů probíhalo na aparatuře, která byla sestavena na FCH VUT v Brně. Konkrétně byly sledovány změny vodivosti senzorů v přítomnosti vodíku za různých podmínek.
|
|
|
Syntéza a studium nových derivátů diketopyrrolopyrrolů (DPPs) pro organickou elektroniku
Cigánek, Martin ; Maier, Lukáš (oponent) ; Krajčovič, Jozef (vedoucí práce)
Předkládaná diplomová práce pojednává o organických pigmentech diketopyrrolopyrrolech (DPPs), které disponují vlastnostmi uplatnitelnými v atraktivních a perspektivních oblastech organické elektroniky a fotoniky. Provedena byla modifikace jejich skeletu prostřednictvím nukleofilní substituce alkylovými řetězci, kdy bylo připraveno 5 sérií derivátů. Studována byla regioselektivita N-alkylace a také fotofyzikální vlastnosti připravených derivátů. Klíčovým produktem této práce je N,N'-ethyladamantylový derivát DPP, který vykazoval ambipolární charakteristiky s excelentní hodnotou mobilit elektronů 0,2 cm2 V–1 s–1. Dále byla u zmíněného derivátu prodloužena -konjugace o 1, resp. 2 thiofenové jednotky v pozicích 3,6 a zkoumán byl vliv této modifikace na optické vlastnosti výsledných derivátů. Připraven byl také nový modifikovaný N,N'-nesubstituovaný derivát DPP a studována byla rovněž inkorporace formylových funkčních skupin do klíčového N,N'-ethyladamantylového derivátu DPP.
|
host ::
RSS.